Дмитрий Яковлев родился 21 февраля в Ленинграде в семье офицера Вооружённых Сил Валерия Ивановича Яковлева и преподавателя музыки Людмилы Юрьевны Яковлевой. Окончил музыкальную школу по классам фортепиано, дирижирования и академического вокала.

Летом 1998 года становится лауреатом международного конкурса исполнителей в Евпатории.

2000 год — ведущий информационных программ на радиостанции «Эхо Москвы».

2001 год — лауреат международной профессиональной премии в области русскоязычного радиовещания им. Попова.

С 2001 по 2008 годы — ведущий информационных программ радиостанций — «Русское радио», «Русская Служба Новостей», «Радио Шансон».

2002 год — работа над новыми песнями, в сотрудничестве с композитором Алексеем Приданцевым и музыкантом Павлом Юдиным.

Летом 2005 года на фестивале «Дискотека 80-х» представил сингл «Когда на город ночь ложится».

Весной 2010 года концертная программа «Давай подумаем о нас» была представлена на праздновании в честь 65-летия Великой Победы.

2011 год — выступление на московском фестивале авторов и исполнителей «Стиходелика».

2012 год — лауреат международного фестиваля «Гуляй душа».

2012 год — официальная премьера альбома «Лучшее», в который вошли песни, записанные с 2005 по 2012 годы: «Музыка звёзд», «Нежный друг», «Я болею тобой», «Когда на город ночь ложится», «Давай подумаем о нас» и т.д.

С 2017 по 2018 год — ведущий эфира радиостанции «Комсомольская правда».